钱钟书一生学贯中西，融会古今，在创作上匠心独运，自成一家。讽刺性长篇小说《围城》是其一生的代表作，最能体现他机智隽永，才情横溢的艺术风格。它是一部以旧中国中上层知识分子病态畸形生活为描写对象的幽默而辛辣的讽刺小说。作者以幽默的笔法讽刺时弊，描摹人物世态，调侃“芸芸众生”。常以平易的笔触，在貌似嬉笔中予以淋漓尽致的嘲讽和描写。下面就《围城》的讽刺幽默艺术试作分析。
一部好作品，至少应该在某方面具有鲜明的特色，才能显示出作者的独特个性和品质。比如契柯夫的作品辛辣幽默，带着“含泪的微笑”；欧.亨利追求精巧的构思；茨威格擅长描写女性……《围城》所表现出来的是钱钟书的学者式的幽默讽刺。钱钟书的笔调和鲁迅的截然不同。鲁迅用的是锋利无比的匕首，一触见血，给人一种鲜血淋漓的感觉；钱钟书用的是尖锐的长针，乍看之下，对患部没什么用，但像针炙似地对准医疗部位刺下，刺得深，刺得透，一疼之后便觉舒畅无比，让人被刺得心服口服。鲁迅严肃地对待问题，钱钟书漫不经心地提出问题，但抨击人生病态，笑骂人性弱点的用心都是一样的。钱钟书的“愤世嫉俗”不是把不合适宜的老祖宗的话东引西摘地说教；而是通过诙谐，轻描淡写的笔调，把个个读过几本书所谓的知识分于的龌龊灵魂一一勾画出来并以机智的幽默、渊博的学识、辛辣的嘲讽，对当时社会种种丑恶的事进行了揭露和批判，同时也道出了许多人生哲理。钱钟书融道德、风俗、人情的批判于一炉，具有机智的风格，妙语连珠，新意迭出，善用比喻和典故。使一种睿智的幽默得以成立，成为独具一格的讽刺作家。
凡是读过《围城》的人，无不被它那妙趣横生的语言逗得忍俊不禁。用两个字说，就是“幽默”。钱钟书犹如一位冷静超远的旁观者，运用各种机智的反语、双关、谐音、对仗、警句格言，以及中外古今的典故、逸闻，纷至沓来，琳琅满目。常使人笑中带泪，泪中带笑，风趣幽默。尤其是那精辟的比喻和蕴含深意的象征暗示。
钱钟书常用漫画式的笔法勾勒“众生”，他以锋刃的笔法高超地概括出一幅幅神情毕肖的漫画形象，使人未见行藏，便已看出人物的性格及作者的情感态度，具有强烈的艺术感染力。如第七章开头对汪处厚的肖像描写：
“胡子常是两撇，汪处厚的胡子只是一画……他只想有规模较小的红夌尖角胡子，不料没有枪杆的人，胡子都生不像样，又稀又软，挂在口角两旁。既不能翘然而起，也不够飘然而袅。他两道浓黑的眉毛，偏偏根根可以跟寿星的眉毛竞赛，仿佛他最初刮脸时不小心，把眉毛和胡子一股脑儿全剃下来了，慌忙按上去，胡子跟眉毛换了位置，唇上的是眉毛，根本不会长，额上的是胡子，所以欣欣向荣。……为了二十五岁的新夫人，也不能一毛不拔，于是剃去两缕，剩中间一撮，……这也许还是那一缕胡子的功效，运气没坏到底。”
看到这段惟妙惟肖的肖像刻画，一幅活灵活现的漫画就形象地浮现在读者脑中了。作者在描绘这位汪大人可笑的容貌时，对他的历史、思想、心理也一并作了讽刺，使他一亮相，就给人滑稽、迂腐的印象。
又如对沈太太的描写：“她眼睛下两个黑袋，像圆壳行军热水瓶，想是储蓄着多情的热泪，嘴唇涂的浓胭脂给唾沫带进了嘴，把黯黄崎岖的牙齿染道红痕，血淋淋的像侦探小说里谋杀案的线索。”--连用几个想象奇特的比喻来铺陈渲染，读之令人忍俊不禁而又厌恶至极。作者常用半是讽刺半是悲怜的口吻调侃“芸芸众生”，他是绕舌的、俏皮的、促狭的，联想特别活泼、思维敏捷，下笔不能自休。他总是尽情地挥洒着那种博引经传，融贯中西，联类无穷的超越具体描写对象驰向更广阔思维空间的讽刺幽默笔墨，能造出一种由博识、睿智、谐趣构成的有智性之类的审美世界和巧喻迭出、纵横恣意的独特文体。在调侃方鸿渐购买假文凭时，作者引用《圣经》里的故事作比：“这一张文凭，仿佛有亚当夏娃下身那片树叶的功用，可以遮羞包丑。”在嘲讽他的自我解嘲时，又拉来了中西古代哲人柏拉图和孔子作陪衬：
“撒谎欺骗有时并非不道德，柏拉图《理想国》里就说士兵对敌人，医生对病人，官吏对民众都应该哄骗。圣如孔子，还假装生病，哄走了儒悲。孟子甚至对齐宣王也撒谎装病。父亲和丈人望自己是个博士，做儿子女婿的好意思教他们失望么？买张文凭去哄他们，好比前清时代花钱捐个官或英国殖民地商人向帝国府库报效几万镑换个爵士头衔，光耀门楣，也是孝子贤婿应有的承欢养志，反正自己将来找事时，履历是决不开这个学位。”
如此调侃，活画出主人公自欺人的阿Q相。正如作者所说“小小一方纸能把一个人的空虚，寡陋，愚笨都掩盖起来。”在谈到方老爷给孙儿取名“阿丑”时，作者也要引经据典戏谑一番：“人家小儿要易长育，每以贱名为小名，如犬羊狗马之类，又知道司马相如小字犬子，桓熙小字石头，范晔小字砖儿，慕容农小字恶奴，元叉小字夜叉，更有什么斑兽、秃头龟儿、獾朗等等，才知道儿子叫‘阿丑’还算有体面的。”从中看出方遯翁父子的迂腐、是典型的封建“遗老”、“遗少”。
在调侃鲍小姐“只穿绯霞色抹胸，海蓝色贴肉短裤，漏空白皮鞋里露出涂红的指甲”时，说她是“熟食铺子”，因为只有熟食店会把那许多颜色暖热的肉公开列陈；又有人叫她“真理”，因为据说“真理是赤裸裸的”，鲍小姐并未一丝不挂，所以他们修正为“局部真理”。⑹写出了鲍小姐的行为放荡，惹得“那些男学生满腔邪火，伤害及中国国体”。
讽刺的对象相当广泛，无所不包，集中、概括、典型的对知识阶层进行强烈的讽刺。
钱钟书在自序中说：“在这本书里我想写现代中国某一部分社会、某一类人物。写这类人，我没有忘记他们是人类，还是人类，具有无毛两足动物的基本根性”。（《围城》序）而这一类人物，就是当时的病态的知识分子。《围城》中常用诙谐的锋刃刺向这些所谓的“无毛两足动物”。
可以说，在《围城》里的“芸芸众生”中，几乎每个人物（唐晓芙例外）出场时作者都对其肖像进行了一番讽刺性描绘。常常采用既含蓄而又挖苦的漫画式笔法，令其形神毕露。例如，那位出场一次的“哲学家”，他的名气是靠同外国著名哲学家通信和会面猎取来的。当他沾沾自喜吹嘘他同罗素会面的对话时，其实是在揭露自己的空虚和无聊。再如三闾大学校长高松年，自称是一位研究生物的老科学家，人们却看不到他的科学家风范。其实是一位心术不正，好色贪杯玩弄权术的学界官僚，他本身就是那所黑暗腐败的大学的化身。在法国取得文学博士头衔的苏文纨号称“才貌双全”的“女诗人”，但她的“得意之作”竟是抄袭的一首德国民歌。自称是“诗人”的曹元朗，其“杰作”《拼盘姘伴》，令人发噱作呕。这两个最后却结成秦晋，确是“珠联璧合”。还有，韩学愈从美国的爱尔兰骗子那里买了子虚乌有的“克莱登大学”博士文凭，骗取了大学教授的头衔，还让他的白俄妻子冒充美国国籍，以便到英文系任英语教授。为了灭迹消踪，杜绝后患，他勾结陆子潇，教唆学生蓄意搞垮方鸿渐，勾勒出了一个厚颜无耻、奸险残毒之徒。……像这样的例子，在《围城》中随处可见。每一个人物，在钱钟书的笔下都化作一幅幅讽刺性极强的漫画。读者在不知不觉中品尝到漫画式的幽默。
在《围城》中，作者不但对“知识分子”行车走卒之辈进行尽情调侃嘲弄，就连那些没有生命的机器也要戏谑一番。如对方鸿渐、赵辛楣等人去重庆途中所乘的车就有这样精彩的一段描写：
这辆车久历风尘，该庆古稀高寿，可是抗战时期，未便退休。机器是没有脾气癖性的，而这辆车撒依卖老，修炼成桀骜不驯，怪僻难测的性格，有时标劲像大官僚，有时别扭像小女郎，汽车夫那些粗人休想驾驭了解。它开动之际，先前头咳嗽，后面泄气，于是掀身一跳，跳得乘客东倒西撞，齐声叫唤。
像这样拟人化的调侃，读过之余，每有会意，一种舒心的感觉便油然而生。在行文中，《围城》通篇都是嬉笔。因此，它又是一部以看似超然的调侃语调述说人生无奈的笑面悲剧。
钱钟书善于用洞烛幽微、纤芥毕肖的笔触刻画人物心理，其犀利精微的心理讽刺，使人物形象更具有立体感。
首先，《围城》的讽刺幽默大胆借鉴西方心理描写的技巧，对人物的心理进行细腻的观察和分析，深层次地进行艺术开掘。如《围城》对少女唐晓芙初恋的心理，老处女范懿装腔作势的心态以及对汪处厚太太内心世界的刻划，就十分的传神精微而深刻。如范懿这位“女生指导”僻处山谷，年华老去，无人问津，性格也变得古怪起来。她喜欢打听消息，搬弄是非，对女性的同事总要在背后攻击几句，决不能轻易放过。听说汪太太给她做媒，求之不得，但又故弄玄虚，强自矜持，经过一番自我克制，还掩盖不了胸中的那点猴急的心情。汪处厚夫妇请吃饭，她五点钟才过就到汪家。见过辛楣以后，“像画了个无形的圈子，把自己跟辛楣围在里面，谈话密切得泼水不入”。而且处处随口凑趣。辛楣说这儿闷得很，没有玩儿的地方，范懿说：“可不是吗？我也很少谈得来的人，待在这儿真闷。”辛楣说曹禺是个伟大的戏剧家，范懿快乐得拍着手掌道：“赵先生，我真高兴，你的意见跟我完全相同。”高校长进来，辛楣乘机把首席让出来，高校长想了想后不同意，仍旧要辛楣坐，辛楣不肯。高校长让给范懿，“范小姐只是笑，身子像一条饴糖粘在椅子里”。回去的路上，她几次设法要把同行的方鸿渐、刘小姐支开，留下赵辛楣和她两个人走。她一会儿说桥太窄，让辛楣陪她走河底；一会儿说忘了手提包，让辛楣陪她回汪家去取。绘状心理，逼真如画。既不失幽默，又颇具讽刺色彩。
其次，他还善于透视人物言行举止的心理基础，挑开蒙在人与人之间的各种关系温文尔雅的面纱，探索人物的内心世界，揭示出讽刺对象灵魂的丑陋，戳穿和嘲笑对象在言行举止上的虚假性。李梅亭在赴三闾大学就职的路途上所表现出的吝啬心理就很有讽刺意味。启程时，他抢着买低等船票，明明是为了自己省钱，却偏要撒谎骗取别人的好感。路途中，他因为舍不得用自己的新雨衣，便找借口用别人的伞，他带了一木箱药品，准备在内地的学校卖个好价钱，却不愿意给一些仁丹于身体不适的孙柔嘉服用。因为一包仁丹开封后就卖不到好价钱。但不给药，又显得过于小气。左思右想，忽然灵机一动，记得前些天已打开一瓶鱼肝油丸。虽然鱼肝油丸比仁丹贵，但已开封的药“好像嫁过的女人减了市价”。于是拿鱼肝油丸，给孙柔嘉服下，弄得她又一次呕吐。李梅亭这种吝啬鬼式的怪诞心理就这样在一次次的吝啬心理活动中暴露出来，给人们以厌恶之感，其正人君子的假面具也就被一层层撕下来。这样的讽刺，不同于疾言厉色的抨击，而是通过客观地揭示真想来达到幽默的效果。可谓于平淡中寓谐趣，至拙而又至妙，不失讽刺意味。
另外，钱钟书还善于把作品中各种人物的心绪交织在同一场合，形成微妙而又激烈的心理冲突。《围城》第三章写到一次青年知识分子的聚会，便是一场不期而遇的心理战。这次聚会由赵辛楣请客。有苏文纨、褚慎明，董斜川，方鸿渐等人参加。赵辛楣请方鸿渐的本意是为了使方鸿渐喝醉，在苏文纨面前出丑，以发泄妒嫉之情。结果让方鸿渐喝醉酒的目的达到了，但苏文纨却当着大家的面给予方鸿渐关心爱护，这使赵辛楣感到一种胜利后的失望；褚慎明与方鸿渐在席间互相鄙视，唇枪舌弹，各不相让；董斜川以会作旧体诗，懂“同光体”而自傲，又遭到赵辛楣、褚慎明的嘲弄讥讽；更有趣的是褚慎明因为美貌的苏文纨跟他讲“心”，竟激动过分，把夹鼻眼镜都掉进牛奶杯子里了。他拾起眼镜又不肯戴上，“怕看清大家脸上逗留的笑”。后来方鸿渐酒醉呕吐，褚慎明掩鼻表
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