安德烈是龙应台的大儿子，在他14岁时，龙应台离开德国，应邀回到台湾，出任台北市文化局局长。等她4年后卸任，安德烈已经成长为“一个184公分高的18岁的高校学生”，“透着一种独立的距离”。作为作家、作为母亲的龙应台极其敏感地意识到，安德烈已经让她非常陌生，他成为一个独立的人，她对他的一切好像“一无所知”。
这样的局面似乎本该如此：他们是两代人，年龄相差30岁;他们也是两个国别的人，中间横着东西文化。为了“认识成熟的安德烈”，龙应台决定与他协议共写一个专栏，在香港的一家媒体上连载刊发。于是，龙应台母子两人用三年的时间克服种种困难，互相通信，阐释自己对人生、情感、教育、工作、价值观等等方面的认识，在各自的独立中相互沟通、理解，由此，龙应台“认识了人生里第一个18岁的人”，安德烈“也认识了自己的母亲”。
有媒体说：作为华人世界最有影响的一支笔，龙应台的文章有万丈豪气，然而《亲爱的安德烈》令人赞叹，她的文字也有着万丈深情。其实，任何一对正常的母子之间，都不乏“万丈深情”，但彼此能相互对话到如此坦诚、如此深刻的程度，无疑是寥若晨星。
龙应台说，“我知道他爱我，但是，爱不等于喜欢，爱不等于认识。爱，其实是很多不喜欢、不认识、不沟通的借口。因为有爱，所以正常的沟通仿佛可以不必了。”我觉得对于大多数家长来说就是这样，沟通仅仅是琐事，那不是心灵的沟通。然而，多少伤害都假借“爱”的名义进行!安德烈说，你要明白，你儿子不是你儿子，他是一个完全独立于你的“别人!”应该说，正是有了这样的基础，他们的沟通才成为真正意义上的可能。
《亲爱的安德烈》收入两人的35封通信，以龙应台《十八岁那一年》对人生18岁的回首开始，以安德烈《伟大的鲍布·迪伦和他妈》对母亲戏谑式的亲昵结束，充满了母亲的认真、知性、关注和中年的犀利，也充满了儿子的玩世不恭、黑色幽默和年轻的真诚。这些被安德烈认为“最私己、最亲密、最真实的手印”，展示了他们为消弭代沟、跨越文化隔膜而进行的深层次的沟通与交流，展现了有着东西文化差异的家庭教育，也让人感叹百年树人之不易。
龙应台在自己的另一篇文章《目送》里写道：“我慢慢地、慢慢地了解到，所谓父女母子一场，只不过意味着，你和他的缘分就是今生今世不断地在目送他的背影渐行渐远。你站立在小路的这一端，看着他逐渐消失在小路转弯的地方，而且，他用背影默默告诉你：不必追。”在给安德烈的信中，龙应台依然对这样的不平等关系深为怅惘：“和你(安德烈)的缘分，在这一生中，将是一次又一次地看着你离开，对着你的背影默默挥手”;“母亲想念成长的孩子，总是单向的;充满青春活力的孩子奔向他人生的愿景，眼睛热切望着前方，母亲只能在后头张望他越来越小的背影，揣摩，那地平线有多远，有多长，怎么一下子，就看不见了”。她对安德烈说，父母亲就像一栋旧房子，你住在它里面，它给你温暖和安全，但你不会和房子去说话，去沟通，去体贴它、讨好它。等足足二十年后，你才会回过头来，对惨败衰弱的老房“深深注视”。但天下父母，不都是这样的老房子吗，心甘情愿、无怨无悔?《亲爱的安德烈》的根基，也不外“可怜天下父母心”的普世原宿。
万丈红尘，熙熙攘攘的来往中，多是名利的追逐者和被奴役者。所以，真的看破红尘，归根结底的，是快乐。大概天下所有的父母，都希望子女不被功名利禄所累，能充分享受到生命的快乐。在与儿子的信中，龙应台写道：“我担心的不是你职业的贵贱、金钱的多寡、地位的高低，而是，你的工作能给你多少自由?”;“什么样的工作比较可能给你快乐?第一，它给你意义;第二，它给你时间。你的工作是你觉得有意义的，你的工作不绑架你使你成为工作的俘虏，容许你去充分体验生活，你就比较可能是快乐的”;“当你的工作在你心目中有意义，你就有成就感。当你的工作给你时间，不剥夺你的生活，你就有尊严。成就感和尊严，给你快乐”。天下母亲的心都是相同的，不同的是龙的表达与总结更趋理性和高度。
为了这样的目的，龙应台认为教育要取向天然。她认为，“一百堂美学的课，不如让孩子自己在大自然里行走一天;教一百个钟点的建筑设计，不如让学生去触摸几个古老的城市;讲一百次文学写作的技巧，不如让写作者在市场里头弄脏自己的裤脚。玩，可以说是天地之间学问的根本”。可是，她又认为，“玩”不能没有限制和规则。当安德烈说，生活中有最凡俗的快乐：“性、药、摇滚乐”时，她大惊失色，单刀直入地问他这样的说法是“现实描述”还是“抽象隐喻”;在得到儿子“当然是隐喻”的回答后，她才长舒一口气，放下心来。
安德烈怎么解释这些隐喻?他说，所谓“药”，可以是酒精，可以是足球或者任何让你全新投入、尽情燃烧的东西;“摇滚乐”不仅只是音乐，而是一种生活方式和品味的总体概念：一种自我解放，不在乎别人眼光，自由自在的生活，对不可知的关于探索，对人与人关系的联系加深……从此也可以看出，安德烈果然是“独立”的成人，其思考问题的深度、表达意思的清晰度，都不能不让人刮目相看。但于此，我们也可以看到东西方文化的差异，他们更能独立思考，强调“自我”，西方的社会土壤培植着这样的种子。
比如，他们在谈到“文化”时，安德烈认为“香港没有文化”，因为“文化”是“一种生活态度，一种生活情趣”，“为了喝咖啡而喝咖啡，为了聊天而聊天”，是很重要的生活艺术。龙应台就在回信里说道，文化来自逗留——逗，才有思想的刺激、灵感的挑战、能量的爆发;留，才有沉淀、累积、酝酿、培养。“闲暇和逗留”是“创造力的有机土壤”。“钱学森之问”大概需要这样的答案;何兆武先生在《上学记》也一再强调，有自由，才有创新。
龙应台是东西文化的理解者和融会者，她将它们的精髓消融在一起，然后悄然注入孩子的血液。她跟孩子交流的某些话题，完全是知识分子之间探讨的“大问题”。比如，她谈归属感：“全球化的趋势这样急遽地走下去，……愈来愈多的人，可能只有文化和语言，没有国家;很可能他所持护照的国家，不是他心灵所属的家园，而他所愿意效忠的国家，却拒绝给他国籍;或者，愈来愈多的人，根本就没有了所谓“效忠”的概念?”她谈权力与理想：“不要无条件地相信理性主义者，除非他们已经经过了权力的测试。”不能不感叹，龙应台女士这番与孩子说的话，放在咖啡馆里与知识分子交流也是毫不逊色的吧!
毫无疑问，在思维的对撞中，龙应台大胆地意识到，自己的孩子已经成熟，可以与他谈一些“大问题”，比如她说“人生最核心的‘目的’，是自我的表达。这个世界有那么多的邪恶，多到你简直就不知道谁最值得你同情：非洲饥饿的小孩吗?某些伊斯兰世界里受压迫的妇女吗?被邪恶的政权所囚禁的异议份子吗?而这些人共有一个特征：他们都无法追求自己的梦想，无法表达自己的想法，无法过自己要过的人生。最核心的是，他们表达自我的权利被剥夺了。”在这里，龙妈妈又“原形毕露”了。但这点，才是龙应台之为龙应台的根本所在。
“万丈豪情”与“万丈深情”本是相通的，爱与恨都不会无缘无故，龙应台与安德烈的对话可以给人很多的借鉴与思考。要知道，两代人之间的差别容易淡弱，两种文化之间的差异却难消除，龙与儿子的四手联弹，给我们提供了弥减文化与代沟的范版。